Personalmente ritengo che il periodo migliore per venire sia maggio o settembre, ma la prima quindicina di luglio o un periodo a cavallo fra giugno e luglio può andar bene. Sconsigliato è agosto ovviamente per caos e prezzi.
Per un primo viaggio è meglio restare sulle coste o nelle zone ad esse limitrofe, l’interno lo lascerei ad una seconda volta e magari accoppiandolo ad altre zone costiere non viste la prima.
Inizierei il giro con la costa ionica, Catania, Acireale e ovviamente Taormina (bellissima e sempre affollata, punta di diamante del turismo internazionale, anche se ultimamente mi è sembrata un pò “maleducata” forse troppi soldi fanno male), e l’ Etna.  per poi andare  più a sud con Siracusa e Capo Passero uno dei tre “vertici” del triangolo siciliano, qui  il mare è favoloso. Nei dintorni di Capo Passero puoi visitare Noto, esempio di città barocca, la riserva di Vendicari e vari  tipici paesini marini.
Andando verso Ragusa da visitare Ragusa Ibla (Ragusa vecchia) che rappresenta uno dei più suggestivi centri storici che io abbia mai visto. Cambiando costa,  dirigersi decisamente verso Agrigento, qui da visitare i templi  e poi imbarcarsi per un eventuale visita di Lampedusa o Linosa (devi però soggiornarvi  per almeno 4 o 5 gg. per  ammortizzare i costi). Oppure proseguire  verso ovest , Sciacca, Selinunte con vista su alcuni scorci di costa selvaggia e mozzafiato. Puoi poi andare nel trapanese per una  visita alla riserva dello zingaro, tonnara di Scopello o Mazzara del Vallo (assaggiate  il cous cous, vi  assicuro che è migliore di quello tunisino!)  quindi Erice ed eventualmente le isole di Levanzo e Favignana
Prossima direzione Palermo, bellissima città da visitare e vedere almeno per 3 giorni,  ci sono posti, vie, musei e ville splendide come quelle ottocentesche  di Bagheria  (5 km da Palermo), quindi Cefalù, ottimo per riposare al mare e da base per escursioni sulle Madonie , e poi c’è tutta la costa messinese, mare, pesce, ceramiche (S. Stefano di Camastra, Patti)